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UTILIZAÇÃO DE BIOMASSA EM AULAS DE GRADUAÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL: EXTRAÇÃO DE FLAVONOIDES A PARTIR DE RESÍDUOS DE CASCAS DE FRUTAS CÍTRICAS
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Victor, Mauricio M.

; Leite, Juliana L.

; Ramos, Gabriel S.

; David, Jorge M.

; Cardoso, Klauber V.

Química Nova

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Dez 2020, Volume 43 Nº 10 Páginas 1522 - 1528

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

This work describes the importance of using renewable sources in experimental classes for undergraduate students, as well as to spread the ideas of using biomass wastes as a source of products of interest. Therefore, in the proposed experiment, citrus fruit peel waste was employed to obtain pure flavonoids by extraction and recristalization. These procedures are important to reveal to students how bioactive products can be easily obtained from natural sources. In this way, naringin and hesperidin could be efficiently extracted from grapefruit (Citrus x. paradisi L.) and common orange (Citrus sinensis L. osbeck) peel wastes, respectively, using simple alcohols as solvents.

https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170609 361 downloads

COBRE: PRODUÇÃO INDUSTRIAL E APLICAÇÕES
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Silva, Luciana A.

; Victor, Mauricio M.

; Lopes, Wilson Araujo

; Cunha, Silvio

Química Nova

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Out 2019, Volume 42 Nº 10 Páginas 1154 - 1161

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

This article is dedicated to element copper in honor to International Year of the Periodic Table celebrated in 2019. Copper is one of the oldest discovered chemical elements and manipulated by human being. In this sense, aspects about the element copper and its importance in different areas are described, from its mineral exploration through its processing and applications. Inorganic aspects such as structure of copper compounds and their main properties are presented as well the importance of this element in biological systems and organic reactions is explored, showing how essential copper is for life and society.

https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170439 10906 downloads

Biotechnological Properties of Sponges from Northeast Brazil: Cliona varians as a Biocatalyst for Enantioselective Reduction of Carbonyl Compounds
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Riatto, Valéria B.

; Victor, Mauricio M.

; Sousa, Jaqueline F.

; Menegola, Carla

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Jan 2019, Volume 30 Nº 1 Páginas 149 - 157

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

To research the potential ability of whole marine sponges to act as biocatalysts, this paper describes for the first time the employment of whole Cliona varians sponge in the stereoselective reduction of prochiral a-keto esters and isatin to the corresponding chiral alcohols. The addition of D-fructose, D-glucose or sucrose remarkably increased the conversion ratios and stereoselectivities by this marine sponge. Furthermore, in the presence of D-glucose and D-maltose, the reduction of isatin by C. varians afforded the corresponding 3-hydroxyindolin-2-one with high conversions (85-90%) and good enantioselectivities (60-74%). These results showed that the marine sponge presents great potential to be used as biocatalyst for stereoselective reduction of carbonyl compounds.

https://doi.org/10.21577/0103-5053.20180165 495 downloads

Synthesis and Evaluation of Cytotoxic Effects of Amino-ester Derivatives of Natural α,β-Amyrin Mixture
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Victor, Mauricio M.

; David, Jorge M.

; Santos, Marcelo A. S. dos

; Barreiros, André L. B. S.

; Barreiros, Marizeth L.

; Andrade, Fernanda S.

; Carvalho, Adriana A.

; Luciano, Maria Claudia S.

; Moraes, Manoel O. de

; Barros-Nepomuceno, Francisco W.A.

; Pessoa, Claudia

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Nov 2017, Volume 28 Nº 11 Páginas 2155 - 2162

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

Natural α,β-amyrins were isolated from endemic Brazilian Esenbeckia grandiflora Mart., and eight synthetic derivatives were obtained by esterification reactions with bromo acetate, followed by amine treatment. The structures of the all compounds were confirmed by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier transform infrared (FTIR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS) data analysis. The derivatives were screened for cytotoxic activity against human tumor cell-lines PC3 (prostate carcinoma), HCT-116 (colon carcinoma) and HL60 (leukemia). HCT-116 and PC3 cell-lines showed weak tumor growth inhibition (range of 13.9-25.4 and 10.3-28.8%, respectively), but the derivatives presented moderate activity against HL60 (range of 13.6-59.0%). Diethyl, aniline, morpholine and imidazole moieties presented higher activities (range of 45.9-59.0%).

https://doi.org/10.21577/0103-5053.20170064 753 downloads

Terpene Esters from Natural Products: Synthesis and Evaluation of Cytotoxic Activity
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VICTOR, MAURICIO M.

; DAVID, JORGE M.

; SAKUKUMA, MARIA C.K.

; COSTA-LOTUFO, LETÍCIA V.

; MOURA, ANDREA F.

; ARAÚJO, ANA J.

Anais da Academia Brasileira de Ciências

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Set 2017, Volume 89 Nº 3 Páginas 1369 - 1379

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

ABSTRACT Natural steroids and triterpenes such as b-sitosterol, stigmasterol, lupeol, ursolic and betulinic acids were transformed into its hexanoic and oleic esters, to evaluate the influence of chemical modification towards the cytotoxic activities against tumor cells. The derivatives were evaluated against five tumor cell lines [OVCAR-8 (ovarian carcinoma); SF-295 (glioblastoma); HCT-116 (colon adenocarcinoma); HL-60 (leukemia); and PC-3 (prostate carcinoma)] and the results showed only betulinic acid hexyl ester exhibits cytotoxic potential activity.

https://doi.org/10.1590/0001-3765201720160780 1791 downloads

QUÍMICA ORGÂNICA NO BRASIL: SUA CONTRIBUIÇÃO NA SÍNTESE TOTAL DE PRODUTOS NATURAIS DESDE A FUNDAÇÃO DA SBQ
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Victor, Mauricio M.

Química Nova

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Jul 2017, Volume 40 Nº 6 Páginas 701 - 705

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

An overview of the achivements in the field of the total synthesis of natural products in Brazil in the last 40 years is presented. These contributions are described on different classes of natural products since the birth of Brazilian Chemical Society in 1977. It was intended to create a brief review showing the evolution and current state of the art of Organic Chemistry in Brazil, registering growth and maturity of this area among Brazilian researchers, as well as the contribution of Brazilian organic chemical community in the new fields of this science.

https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170077 1962 downloads

SÍNTESES TOTAIS NO BRASIL EMPREGANDO ACOPLAMENTOS CRUZADOS MEDIADOS POR PALÁDIO
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Victor, Mauricio M.

; Silva, Gálber S. B. da

Química Nova

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Ago 2016, Volume 39 Nº 7 Páginas 859 - 875

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

This article aims to show the selected total syntheses of organic compounds conducted by Brazilian researchers, performed in Brazil, which have employed a palladium catalyzed cross-coupling reaction as key step. We intended to thus create an account, although restricted to the use of palladium, showing the evolution and current state of art of Synthetic Organic Chemistry in Brazil, which has advanced and accept the challenge of total synthesis of increasingly complex molecules, registering growth and maturity of this area among Brazilian researchers.

https://doi.org/10.5935/0100-4042.20160085 2399 downloads

CRAQUEAMENTO TÉRMICO DA GLICERINA: UMA PROPOSTA DE EXPERIMENTO PARA QUÍMICA ORGÂNICA
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Riatto, Valéria B.

; Victor, Mauricio M.

; Cunha, Sílvio

; Magalhães, Ana C. R.

; Cruz, Fernanda T.

; Carriço, Camila S.

Química Nova

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Jun 2015, Volume 38 Nº 5 Páginas 727 - 731

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

<p>In this work, an undergraduate organic chemistry experiment based on thermal cracking of glycerin is proposed. The reagent is obtained as a by-product from the practice of biodiesel synthesis, and allows reduction of waste produced in the lab. The main product obtained from thermal cracking was characterized by GC analysis as acrolein. This substance was also identified by chemical derivatization as 2,4-dinitrophenylhydrazone, allowing a combined experiment of identification by synthesis of the derivative.</p>

https://doi.org/10.5935/0100-4042.20150052 1608 downloads

Efficient synthesis of 1,3,5-oxygenated synthons from dimethyl 3-oxoglutarate: first use of borane-dimethyl sulfide complex as a regioselective reducing agent of 3-oxygenated glutarate derivatives
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Riatto, Valéria B.

; Carneiro, Maria N. M.

; Carvalho, Venília B.

; Victor, Mauricio M.

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Jan 2011, Volume 22 Nº 1 Páginas 172 - 175

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

A redução seletiva do 3-oxoglutarato de dimetila foi realizada em vários níveis. A redução quimiosseletiva da carbonila cetônica com boridreto de sódio é descrita em alto rendimento, fornecendo o 3-hidroxiglutarato de dimetila. Quando o complexo borana-dimetil sulfeto (BMS) foi empregado como agente redutor, um diol ou um triol puderam ser obtidos, respectivamente, a partir do 3-hidróxi- ou do 3-oxoglutarato, permitindo a síntese de compostos 1,3,5-oxigenados prática e eficientemente.

The selective reduction of dimethyl 3-oxoglutarate was accomplished in different levels. A high yielding sodium borohydride reduction of the keto group is fully described leading to dimethyl 3-hydroxyglutarate. When borane-dimethyl sulfide (BMS) complex was used, a diol or a triol compound can be obtained by selective or total reduction of 3-hydroxy- or 3-oxoglutarate, respectively, allowing an efficient and practical route to 1,3,5-oxygenated compounds.

2546 downloads

10.

Reação da cânfora com boroidreto de sódio: uma estratégia para o estudo da estereoquímica da reação de redução
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Alves, Péricles B.

; Victor, Mauricio M.

Química Nova

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2010, Volume 33 Nº 10 Páginas 2274 - 2278

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Reduction of camphor to a mixture of borneol and isoborneol was performed using NaBH4 as the reducing agent under suitable conditions. Although more effective reduction was accomplished using toxic methanol, an alternative non-toxic ethanolic system is described. This experiment is important to introduce undergraduate students in reductive procedures, and can be used to show details on stereoselective procedures on carbonyl moieties (facial diastereoselectivity, Bürgi-Dunitz trajectory, diastereomeric excess).

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11.

The stereochemistry of the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction and the construction of 10-membered lactones. The enantioselective total synthesis of (-)-decarestrictine D
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Pilli, Ronaldo A.

; Victor, Mauricio M.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Jun 2001, Volume 12 Nº 3 Páginas 373 - 385

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

O uso da reação de Nozaki-Hiyama-Kishi para a formação de lactonas de 10 membros é descrita. A influência dos grupos de proteção em C4 e C5 sobre a estereoquímica do novo centro estereogênico formado em C7 foi investigada. A utilidade desta metodologia ficou demonstrada com a síntese total e estereosseletiva da (-)-decarestrictina D a partir do 1,3-propanodiol e poliidroxibutirato (PHB) em 13 etapas e 6,3% de rendimento total.

The use of the intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to construct 10-membered lactones is described. The influence of the nature of the protecting groups at C4 and C5 on the stereochemistry of the newly formed stereogenic center at C7 was investigated. The utility of this methodology has been demonstrated in the stereoselective total synthesis of (-)-decarestrictine D from 1,3-propanediol and polyhydroxybutyrate (PHB) in 13 steps and 6.3% overall yield.

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